Rezumat proiect:
In anul 1964, vine randul vegetatiei de pe coasta pacifica a Americii, Wall si colaboratorii descopera ca extractele din tulpina de Taxus Brevifolia prezinta un efect citostatic semnificativ asupra celulelor KB.
Principiului activ izolat din aceste extrase i s-a dat denumirea de Taxol.
Taxolul s-a incadrat perfect in provocarile timpurii ale citotoxicitatii preclinice, impotriva unei mari varietati de celule, ca mai apoi sa devina unul dintre candidatii principali intre compusii folositi la evaluarile clinice.
La ora actuala, Taxolul a fost declarat oficial cel mai promitator medicament utilizat in chemoterapia cancerului, ca remediu in tratarea metastazelor cancerului ovarian si mamar.
Taxolul poseda deasemenea o multime de alte indicatii, el avand un neobisnuit potential antileucemic si proprietati tumorale inhibitoare.
Avand in vedere faptul ca prezenta acestui tip de catena laterala s-a dovedit a fi esentiala in conferirea activitatii biologice a taxolului, dezvoltarea unor cai de sinteza scurte si practice a derivatilor fenilisoserinei, care pot fi adaptate la scala industriala, a devenit foarte importanta.
In ultimii 20 de ani, sinteza eficienta a catenei enantiomeric pure de N-benzoil-(2R,3S)-3-fenilisoserina, a atras atentia tot mai mare a comunitatii stiintifice si totodata si a industriei.
Metoda clasica de sinteza implica 6 etape de reactie.
O incercare de a reduce 2 pasi a fost deja realizata, dar pentru ultimii 4 pasi nu a fost niciodata o reducere a etapelor de reactie.
Considerand toate acestea, obiectivul acestei propuneri este reducerea etapelor de reactie din sinteza catenei laterale a taxolului de la 6 reactii la 2 sau trei reactii in conditii catalitice heterogene, utilizand reactivi non-toxici.